Τα απρόοπτα ξεκινούν όταν ο Μάιλς, ένας πληγωμένος ζωντοχήρος και επίδοξος συγγραφέας με εμμονή στο κρασί, αποφασίζει να κάνει δώρο στον παλιό του φίλο απ' το πανεπιστήμιο και αποτυχημένο ηθοποιό, Tζακ, ένα πανηγυρικό ταξίδι στα αμπέλια της κοιλάδας Σάντα Ινέζ, μία βδομάδα πριν από το γάμο του Τζακ.
Οι δυο αυτοί άνδρες δεν θα μπορούσαν να αποτελούν πιο αλλόκοτο δίδυμο. Ο Τζακ είναι ένας υπερσεξουαλικός γόης, ενώ ο Μάιλς είναι μπουχτισμένος και μίζερος. Κι όμως, καθώς φθάνουν προς τον προορισμό τους, ο Μάιλς και ο Τζακ θα πνίξουν τους καημούς τους τόσο στο ποτό όσο και στις γυναίκες.
Τώρα, ο γάμος πλησιάζει και μαζί με αυτόν η βεβαιότητα ότι ο Τζακ και ο Μάιλς δεν πρόκειται να καταφέρουν να γυρίσουν στο Λος Άντζελες χωρίς τραυματισμό - ψυχολογικό ή σωματικό...
Μπορεί, βεβαίως, να μην καταφέρουν να γυρίσουν πίσω γενικότερα.